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Química

Isomeria Plana: função, cadeia, posição e tautomeria

Do grego, isos = igual e meros = partes; isto é, podem existir compostos de mesma
fórmula molecular, mas com propriedades físicas e químicas únicas. Entenda a isomeria plana nesse blog post!

Autor Representação de uma pessoa Ana Maria Data Representação de um calendário 23/10/2019 Tempo Representação de um relógio 6min  de leitura

A isomeria plana é uma área da química orgânica que estuda a isomeria entre moléculas através de suas fórmulas estruturais planas. Ou seja, aquela em que a organização espacial dos átomos não é relevante, diferente da isomeria óptica.

Assim, a ela sendo plana ou constitucional, preocupa-se com as isomerias de Função, de Cadeia, de Posição e a Tautomeria.

Quadro mostrando os tipos de isomeria plana e espacial. Entre as planas, estão as isomerias de função, de cadeia, de posição e tautomeria. Na isomeria espacial, estão a isomeria óptica e a geométrica (cis-trans).
Tipos de Isomeria

É importante lembrar que um par de isômeros são moléculas cujas fórmulas moleculares é exatamente a mesma, mas a posição dos átomos em relação um ao outro é que muda.

Por exemplo, com a fórmula C3H8O, podemos montar um éter um álcool.

O quadro mostra a isomeria de função entre um éter e um álcool, ambos com fórmula C3H8O.
Exemplo de Isomeria de Função

Assim, essas moléculas são isômeras: possuem mesma fórmula molecular, mas propriedades físicas e químicas diferentes, por causa das diferentes ligações químicas que cada átomo realiza.

Vejamos agora alguns tipos de Isomeria:

De Função

A isomeria de função é exatamente aquela mostrada no exemplo anterior. São moléculas que possuem a mesma fórmula molecular, mas pertencem à funções orgânicas diferentes.

Assim, as propriedades físicas e químicas desses isômeros são bastante diferentes. Assim como as reações químicas que participam, ponto de fusão e ebulição são completamente diferentes, apesar de possuírem a mesma fórmula e massa molecular.

Veja os exemplos abaixo:

O quadro mostra isomerias de função entre uma cetona e um aldeído, e entre um éster um ácido carboxílico.
Exemplos de Isomeria de Função

De Cadeia

Ela acontece quando dois isômeros, que pertencem à mesma função química, possuem também a mesma fórmula molecular, mas sua cadeia carbônica é diferente. Nesse caso, devemos nos atentar às alterações na cadeia principal.

A cadeia carbônica pode variar em ramificação, grau de saturação, ser aberta ou fechada, homogênea ou heterogênea… Enfim, todas as variações que se pode construir mantendo a mesma fórmula molecular.

Veja alguns exemplos.

O quadro mostra isomerias de cadeia, de uma cadeia ramificada para uma cadeia normal. Também mostra uma cadeia homogênea e uma heterogênea.
Isomerias de Cadeia

De Posição

Quando o que difere entre um grupo de moléculas em análise é a posição da insaturação, do grupo funcional, do heteroátomo ou da ramificação, dizemos que a ela é de posição.

Nesse tipo de isomeria, as moléculas pertencem à mesma função orgânica. Por exemplo, cetonas e aldeídos com o mesmo número de carbonos costumam ser isômeros entre si; porém, essa isomeria é de função. Se apenas realocarmos a posição da carbonila de uma cetona (C=O), mantendo-a entre carbonos, continuaremos com uma cetona – é a isomeria de posição. Se trocarmos a posição da carbonila para uma das extremidades, teremos um aldeído, e portanto, será isomeria de função.

E claro, as propriedades da substância são alteradas quando se altera alguma coisa em sua estrutura, nunca se esqueça!

Exemplos de Isomeria de Posição

Isomeria de Compensação ou Tautomeria

A isomeria de Compensação, Tautomeria, ou Isomeria Constitucional Dinâmica é chamada assim devido ao equilíbrio estabelecido em solução aquosa entre compostos com mesma fórmula molecular e função química diferente.

Mesmo sendo de função, porém, ela não é estática! Como assim?

Não se tratam de duas moléculas diferentes, e sim, uma mesma molécula que estabelece um equilíbrio entre duas funções químicas distintas: ela “troca” de função constantemente, em meio aquoso.

Existem apenas dois grupos: Tautomeria aldo-enólica e Tautomeria Ceto-enólica.

Nessa primeira, existe um equilíbrio entre um enol – molécula cujo grupo funcional -OH está ligado a um carbono sp² -, e um aldeído. Esse equilíbrio é dinâmico e acontece porque a ligação dupla dos enóis é instável.

Isomeria aldo-enólica

Na tautomeria Ceto-enólica, uma cetona pode ser convertida a um Enol, quando o oxigênio da cetona captura um hidrogênio de um carbono. Assim, a ligação C-H se desfaz e uma ligação O-H é formada. A dupla é transferida da ligação C=O para a ligação C-C.

Tautomeria ceto-enólica

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