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Isomeria óptica: tiramos todas as suas dúvidas

A isomeria óptica é um dos assuntos da química que mais aparecem no ENEM, e sem dúvida, o conteúdo que mais confunde os estudantes! Fique por dentro de como a isomeria espacial óptica pode aparecer no Exame Nacional do Ensino Médio e nos vestibulares.

Autor Representação de uma pessoa Ana Maria Data Representação de um calendário 10/07/2019 Tempo Representação de um relógio 8min  de leitura

A isomeria tem um conceito bem simples: isômeros são os compostos que têm mesma fórmula molecular, mas não são a mesma molécula. Ou seja, têm propriedades físicas e/ou químicas distintas, ou arranjo espacial diferente.

Porém, são os detalhes que pegam! Vamos entender um pouco melhor as isomerias a partir de uma história que remonta ao século XIX, quando essa propriedade foi descoberta.

Isomeria

No começo do século XIX, pouco se entendia de química. A ciência ainda estava florescendo, e a transição da alquimia para a química ainda não era completa.

Porém, entre os cientistas e alquimistas da época, um se destacava: Louis Pasteur. Ele era um exímio químico, de talentos reconhecidos. Então, foi contatado pela classe comerciante da França para entender porque o vinho estragava: era o início de uma grande investigação científica – que no futuro salvaria milhões de vidas.

Assim, para dar início às investigações, Pasteur estudou uma borra de resíduos que se depositava no fundo dos barris de vinho dos comerciantes. Ele observou uma formação cristalina bastante regular.

Macro de uma rolha de vinho com cristais púrpura de tartarato.

Esses cristais foram, então, identificados: era o tartarato de sódio. Em seguida, com o auxílio de uma pinça e um olhar atento, percebeu que alguns cristais tinham torções para a direita, e outros para a esquerda.

Naturalmente, preparou uma solução com esses cristais. Com isso, ele percebeu que as soluções contendo só um tipo de cristais se comportavam de maneira bem peculiar. Essas soluções interagiam com um feixe de luz, desviando sua trajetória. Isso resulta em um efeito muito bonito de se observar: a separação do feixe em várias cores.

Imagem mostrando cristais de tartarato na luz polarizada.

Para entendermos como isso acontece, vamos analisar com mais cuidado a estrutura do tartarato de sódio.

Enantiômeros: os isômeros espaciais

Louis Pasteur, então, comprovou a existência dos enantiômeros do tartarato. Os enantiômeros são isômeros cujas estruturas são idênticas – exceto que estão espelhadas, não sendo sobreponíveis.

Moléculas do tartarato de cálcio, mostrando a isomeria espacial

Veja a cadeia carbônica da imagem acima. A princípio, elas parecem iguais. Porém, os átomos ligados à cadeia carbônica estão em posições espaciais diferentes. O que está “para frente” do plano, saindo da tela em uma molécula, está para trás da tela, na outra molécula.

Assim, essas moléculas são “espelhos” uma da outra, e interagem com a luz de forma diferente. Como são da mesma substância, têm as mesmas propriedades físicas e químicas. Por isso, a única maneira de diferenciá-las é através de suas propriedades ópticas – ou seja, como interagem com a luz polarizada.

Como já sabemos, existem moléculas que interagem com a luz. Mas por que somente algumas moléculas o fazem?

A Quiralidade e a Isomeria

São essas moléculas que possuem os carbonos chamados quirais. Os carbonos quirais são aqueles que estão ligados a quatro ligantes diferentes. Ou seja, só fazem ligações simples, e nenhum de seus ligantes é igual. Na química, ele é geralmente representado por um asterisco.

Na molécula abaixo, por exemplo, há três carbonos quirais. Veja que cada um deles tem três ligantes únicos. Os isômeros são diferentes porque cada um dos ligantes pode estar em uma posição diferente em relação um ao outro, como vimos no tartarato.

Isomeria espacial e quiralidade do ácido lático

Na primeira molécula, o CH3 está à frente do plano. Logo à sua esquerda, em sentido horário, temos um H para trás do plano. Na molécula da direita, o CH3 também está à frente do plano; porém, à sua esquerda, em sentido horário temos agora um grupo OH. O Hidrogênio está agora à direita do CH3. Por isso, são moléculas diferentes, e o carbono central é um carbono quiral.

No modelo abaixo, o mesmo é válido. As moléculas são espelhadas, porque a posição dos ligantes é diferente. Assim, não são a mesma molécula; possuem propriedades químicas idênticas (composição e reatividade), mas interagem com a luz de maneira diferente. Elas são enantiômeros.

Isomeria: estereoisômeros, com carbono quiral

Podemos descobrir quantos enantiômeros uma molécula possui, se conhecermos quantos carbonos quirais ela tem. Assim, seguimos a regra de Van’t Hoff para os enantiômeros. O número de isômeros opticamente ativos de uma molécula será:

sendo n o número de carbonos quirais.

A interação com a luz polarizada

Primeiramente, temos que entender o que é a luz polarizada. Da física, sabemos que a luz consiste em uma onda eletromagnética: um campo magnético e um campo elétrico oscilando de forma perpendicular, se propagando no espaço.

Porém, uma fonte de luz pode emitir feixes cujos campos oscilantes se propagam em qualquer direção. Por isso, existem aparatos capazes de “alinhar” os feixes de luz através de filtros ópticos. Quando um feixe de luz passou por esse processo, dizemos que a luz foi polarizada.

Imagem mostrando como as moléculas opticamente ativas interagem com a luz polarizada

Assim, esse feixe polarizado passa por uma solução contendo essas moléculas opticamente ativas – e o resultado é observável.

No entanto, algumas moléculas podem interagir com a luz e nenhum desvio ser observado. Esse é o caso quando temos quantidades iguais de enantiômeros: enquanto um desvia a luz para um lado, o outro desvia para o outro. Assim, nenhum desvio observável é produzido.

Quando esse é o caso, dizemos que temos uma mistura racêmica.

Classificações dos Isômeros

Nos enantiômeros, os ligantes podem estar dispostos em configurações espaciais diferentes – sendo exatamente um o espelho do outro. Como têm a mesma composição química, precisamos de algo para identificá-los por sua nomenclatura. Por exemplo, quando falamos do ácido lático, estamos falando de qual dos isômeros?

Por isso, uma nomenclatura sistemática para esses isômeros também foi pensada. Os compostos que desviam o feixe de luz para a direita são chamados dextrógiros ou destrorrotatórios. Eles recebem o sinal (+) à frente do seu nome.

Os compostos que desviam a luz para a esquerda são os levógiros ou levorrotatórios, e levam o sinal (-). No entanto, é preciso conhecer as propriedades das moléculas para que essa nomenclatura seja atribuída.

PALAVRAS-CHAVES: Isomeria Isômeros química